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酒石酸

發(fā)布時間:2023-10-13
酒石酸(tartaric acid)是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。
酒石酸,2,3-二羥基丁二酸.
分子式:hoocchohchohcooh
即二羥基琥珀酸。有二個不對稱碳原子,有3種立體異構體,即:右旋型(d型, l型)、左旋型(l型,d型)、內消旋型。通常,外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或k鹽、ca鹽、mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。最近分離到的酒石酸發(fā)酵細菌(gluconoba-cter suboxydans的變異菌株),在體內是通過葡萄糖氧化分解,經(jīng)由5-酮葡萄糖酸,在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用,可變成琥珀酸,因此,工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料,巴斯德 (l.pasteus)曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料,在歷史上是很有名的。(楊乃博 譯)
酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構體。
酒石酸也是一種抗氧化劑,在食品工業(yè)中有所應用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。
又稱2,3-二羥基丁二酸。結構簡式hoocch(oh)ch(oh)cooh。酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內,此鹽難溶于水和乙醇,在葡萄汁釀酒過程中沉淀析出,稱為酒石,酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實中,也有少量是以游離態(tài)存在的。
酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子(見不對稱原子),存在三種立體異構體:右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸(見旋光異構),其結構式分別為:
等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無色結晶,它們的物理性質見表。
右旋酒石酸存在于多種果汁中,工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強堿或強酸處理制得,也可通過化學合成,例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內消旋體不存在于自然界中,它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。
酒石酸與檸檬酸類似,可用于食品工業(yè),如制造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。
酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽,可配制斐林試劑,還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質,可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑,又稱吐酒石,并可治療日本血吸蟲病。歷史酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發(fā)現(xiàn)的。存在與制備l-酒石酸廣泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸,常被稱為“天然酒石酸”。工業(yè)上,l-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產(chǎn)物。葡萄酒釀造工業(yè)產(chǎn)生的副產(chǎn)物酒石,通過酸化處理即可制得l-酒石酸。意大利是世界上l-酒石酸的最大生產(chǎn)國,這跟該國造葡萄酒的規(guī)模不無關系。
d-酒石酸在天然產(chǎn)物中很罕見,但以比較高的含量存在于西非馬里的一種植物里。
外消旋酒石酸在工業(yè)上是通過雙氧水與馬來酸酐作用后水解制得,南非是主要的生產(chǎn)國。應用酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業(yè)原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子,可以用來制備許多著名的手性催化劑,以及作為手性源來合成復雜的天然產(chǎn)物分子。在制鏡工業(yè)中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。參考文獻kirk-othmer encyclopedia of chemical technology. wiley-interscience,5ed., isbn 978-0-471-48496-7 ^ crc handbook
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