acetals
醛、醇縮合而生成的一類化合物。通式如圖,式中r 、r′和r″ 為烴基。
是由一分子醛與兩分子醇縮合的產物,如乙醛縮二乙醇,沸點為104℃;苯甲醛縮二甲醇沸點為207℃。
縮醛性質穩(wěn)定,許多能與醛反應的試劑如格利雅試劑、金屬氫化物等,均不與縮醛反應。對堿也穩(wěn)定;但在稀酸中溫熱,會發(fā)生水解反應,生成原來的醛。因此,提供了一種保護醛基的好方法,使醛基在多步反應中不被破壞。由于縮醛的穩(wěn)定性和其具有的芳香氣味,多用于香料工業(yè),作食品、化妝品的添加劑,也是有機合成的原料。通常,用強無機酸催化,醛與過量醇反應即可生成。對于難直接生成縮醛的,可以氯化銨為催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應生成。
縮醛通常具有令人愉快的香味??s醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。縮醛對堿穩(wěn)定 ,在有機合成中經常利用這個性質來保護羰基。半縮醛通常是不穩(wěn)定的,將溶液蒸餾時立即分解成原來的醛和醇。有些半縮醛可以穩(wěn)定存在, 如乙醇半縮三氯乙醛ccl3ch(oh)oc2h5。醛與醇的混合物在酸的催化下不斷除去反應中生成的水,則生成縮醛,縮醛可穩(wěn)定存在,并可進行蒸餾。醛溶于醇中,生成半縮醛化合物。二甲醇縮甲醛ch2(och3)2的沸點為42℃,二乙醇縮乙醛ch3ch(oc2h5)2的沸點為104℃。
在稀酸或者是稀堿的作用下,兩分子的醛或酮可以相互作用,其中一個醛(或酮)分子中的a-氫加在另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳上,生成一分子b-羰基醛或一分子b-羰基酮。這個反應叫做羥醛縮合。